Fenerbahçe’nin Ziraat Türkiye Kupası Çeyrek Final rövanş mücadelesinde sahasında konuk ettiği GMG Kırklarelispor maçında Hasan Ali Kaldırım, 68 gün sonra maç kadrosunda yer aldı. Son olarak 6 Aralık 2019 tarihinde oynanan Gençlerbirliği maçında forma giyen tecrübeli savunmacı, bu mücadelede yedek soyunurken ikinci yarıda oyuna dahil oldu.