1950’lerin sonlarında, sakin bir hayat yaşayan Ip Man, oğlunu okuldan almaya gittiği sırada, Cheung Tin-chi isminde, kendi gibi Wing Chun ile ilgilenen bir adamla tanışır. Tesadüfi karşılamaları sonrasında iki baba arasında bir bağ oluşmaya başlar. Bu esnada Sang isimli bir çete lideri mahalledeki mülkleri ele geçirmeye başlar. Ip Man kendi öğrencileri ile mahalleyi koruma görevini üstlenir. Bunun sonucunda da Ip Man ve çete arasındaki sorun ateşlenir ve Ip Man çetenin patronunun yabancı uyruklu Frank olduğunu öğrenir. Çete, işleri daha da kızıştırarak içerisinde hem Ip Man’ın hem de Tin-chi’nin çocuğunun olduğu bir grup öğrenciyi kaçırır. Ancak çetenin şeytani planları medya tarafından afişe edilir ve planları suya düşer. Wilson Yip'in yönetmenliğini üstlendiği filmin başrollerinde Donnie Yen, Mike Tyson, Patrick Tam (II) yer alıyor.