Halil Kalaycı, 1980 yılında Ayvacık’ta doğdu. İlkokulu Şenpınar mahallesinde, ortaokul ve liseyi Çarşamba’da bitirdi. Gazi Üniversitesi Kastamonu Eğitim Fakültesi Sınıf Öğretmenliği bölümünü kazanan Kalaycı; 2001 yılında üniversiteyi bitirdi.
Kalaycı, 5 sene çeşitli okullarda öğretmenlik yaptı. Yenice Mustafa Çakır Ortaokulu müdür yardımcılığına, 2010 yılında Terice Ortaokuluna, 2013 yılında Mehmet Akif Ersoy Ortaokuluna okul müdürü olarak atandı. Terice ve Mehmet Akif Ersoy okullarında okul müdürlüğü yaptı.
Halil Kalaycı, İlçe Spor Müdürlüğüne vekalet etti. Spor Bakanlığı'na geçti ve 1 yıl Ayvacık İlçe Spor müdürlüğü görevini yerine getirdi. 2014 yılında Vakıf Müdürlüğü görevine başladı. 2014 yılından günümüze Ayvacık Kaymakamlığı Sosyal Yardımlaşma ve Dayanışma Vakfı müdürlüğü görevini yürüttü.
Halil Kalaycı, 31 Mart 2019’da yapılacak olan yerel seçimlerde AK Parti’nin Samsun Ayvacık Belediye Başkan Adayı oldu.
